Muito interessante, cara!
Realmente, há uma bagunça com o Python e isso atrapalha um pouco.
Caso fosse um projeto pequeno, não faria diferença, mas como você apontou sobre escala futura, o quanto antes pode ser uma boa.

Eu tenho utilizado Nestjs e migrei alguns projetos de Ruby e Python também e fico maravilhado com a estrutura, organização e ergonomia.