Muito bom! Ótimo ponto, e nao sei se eu tenho mais algo a acrescentar, porém tentando dar meus 2 centavos: Eu tenho em vista que o roadmap, assim como qualquer planejamento, não deve ser verdade absoluta cravada em pedra. O seu objetivo é ser um norteamento, portanto, tem que ser flexível (falo de assuntos/topicos de estudo e tempo).

Sobre a pessoa não saber bem o que escolher: essa é uma das partes de montar o próprio plano ao invés de usar um pré-pronto, ter o processo de busca e descoberta de o que o mercado de trabalho pede, o que está faltando, porque está faltando, como tapar esse buraco...