Compartilha o aplicativo com a gente, quem sabe assim alguem consiga ajudar melhor.
 
Meus parabens pelos seus 400  usuários.

Sua pergunta do título é difícil de responder. Maneiras há muitas mas posso sugirir um começo.
Já ouviu falar em freemium? Você pode ir adicionando algumas funcionalidades pagas e ir tentando converter seu usuário em cliente, quem sabe tambem adicionar propagandas na versão gratuita.

Existem opções no mercado que ja da quase pronto um sistema de assinatura pra você. Exemplos, stripe, mercado pago e hotmart, cabe uma pesquisa sua para entender oque realmente precisa para resolver seu problema.

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