Meus 2 cents extendidos,

No meu caso especifico (que serviu para mim) a questao sempre foi: "como pago as contas este mes" e "como pago as contas no mes seguinte".

Ja programei em: C, COBOL, QBasic, Clipper, Mumphs, ObjectPascal (delphi), php/laravel/codeigniter, java, python, C++, C#, typescript/node/next/router (eh o que lembro de cabeca, deve ter mais algumas coisas esotericas esquecidas no meio do caminho).

Enfim - sempre fui pragmatico: olhava o que tinha mais vaga disponivel na epoca, estudava em paralelo enquanto aguentava em um emprego meia/boca e partia para outra.

Hoje, minhas stack principais sao: C (por conta de projetos IoT), php/laravel (para o dia-a-dia, programo em php ja tem uns 25 anos - entao eh minha zona de conforto), nextjs (para projetos novos, mas pensando em mudar para router) e python (por conta da versatilidade e agora por conta da IA). Nao curto java e C#/dotNET, mas eh algo pessoal, nada contra (uso linux direto) - nao descartaria se necessario.

Teve uma vez que troquei de tecnologia por vontade e nao por grana: quando larguei um emprego Delphi bem remunerado e optei por trabalhar com PHP, mas isso foi na epoca da bolha da internet (2000), entao na epoca parecia uma boa ideia.

Para hoje em dia: olharia onde estao as vagas que preciso, veria quais as stacks mais pedidas, colocaria em ordem (p.ex. nextjs, java, php) - e investiria um tempo (3-4 meses) aprendendo uma delas e comecaria a aplicar para vagas e ver o que esta dando retorno. Se for o caso, aplique mesmo para vagas um pouco acima da tua experiencia (nao eh para mentir, nao queime seu CV) - e tenha um pouco de cara de pau.