Meus 2 cents,
Contabilidade eh um rolo do c*cete.
Optei por usar o servicos de um contador (aprox meio salario minimo por mes).
Nao eh barato frente outras opcoes, mas a incomodacao eh zero e ele sempre esta olhando a legislacao e indicando como fazer, mantem as contas/impostos em dia, etc.
Uso ME (MEI eh complicado na area de TI - ainda que possivel) e inscricao no simples.
Para emissao de NF Servicos uso o proprio sistema da prefeitura de SP (https://nfe.prefeitura.sp.gov.br) - gratis
Saude e Sucesso !