Meus 2 cents,
Eh uma solucao interessante - requer a integracao de diversas ferramentas.
Minha primeira recomendacao eh: tenha um gerenciador de maquina virtual (p.ex. virtualbox, vmware) na sua maquina de forma a poder testar (e muito) os cenarios possiveis - so coloque na VPS de producao quando se sentir seguro.
OK - voce ja tem o gerenciador de VM (p.ex. virtualbox).
O proximo passo eh instalar o Linux - o ubuntu eh uma boa alternativa.
Depois do linux instalado - a recomendacao eh instalar um gerenciador de hospedagem: uma ideia eh o aaPanel, com ele voce ja podera administrar os diversos aspectos da VPS.
Caso por alguma razao nao queira um gerenciador de hospedagem - pelo menos ter um gerenciador de docker ajuda: p.ex. o portainer.io (mas tem outros)
Com o gerenciador de docker instalado, ai eh so prosseguir instalando as imagens daquilo que voce vai precisar: nginx, django, redis, postgresql, git, etc.
Basicamente eh isso - so que vai dar um certo trabalho.
Novamente - faca primeiro os testes em modo local, so passe para producao quando tiver satisfeito com o resultado.
Quanto a VPS, existem diversos fornecedores: Hetzner, Vultr, DigitalOcean (para ficar nos mais famosos) - entre um milhar de outras opcoes (p.ex. no google: hospedagem VPS)
Quanto a separar em diversas VPS, de inicio nao faria isso - aumenta o custo e a manutencao fica mais complexa. Manter tudo em uma VPS (mas dockers separados) eh uma opcao mais interessante - exceto se voce ja sabe que teu projeto precisa iniciar com um acesso muito grande (na faixa de alguns mil por segundo).
O Cloudflare eh teu amigo - vale a pena usar para o DNS mesmo em modo free.
Quanto a hospedagem de midia - tem varios e ai depende do tipo de midia: mas para simplificar, google: media cdn low cost
OBS: o bunny.net parece ter valores bem interessantes, cobrando pelo delivery (o que significa que voce so paga se de fato comecarem a acessar teu conteudo).
Um detalhe - se voce vai ter acesso pesado de midia (p.ex. compartilhamento de arquivos) mas com elas hospedadas em CDN - tua VPS nao precisa ser tao poderosa, uma vez que ela so armazena o link. Entao a questao de escalar a VPS nao eh tao importante assim, mesmo com acesso continuo - uma vez que o grosso do trabalho vai ser executado pelo CDN.
Boa sorte e vai contando como as coisas estao progredindo.
Saude e Sucesso !