Gostei muito do seu comentário, passei o dia pensando sobre o que você disse e cheguei nessas conclusões:

Mesmo o JavaScript sendo uma linguagem muito poderosa, que gera resultados e que ao longo dos anos foi evoluindo, um problema que ela não conseguiu resolver totalmente foi a falta de previsibilidade, você mencionou que o entendimento sobre o this é simples, mas você citou 4/5 ocasiões em que ele se refere a coisas diferentes, pra você isso realmente pode ser simples, mas pra alguns iniciantes em programação, aprender que uma palavra reservada muda de sentido dependendo do contexto gera uma carga mental alta. O SimpleScript é focado nesses programadores que buscam uma alternativa com mais previsibilidade e menos "nuances".

Na questão de angariar mais pessoas para a comunidade e a interoperabilidade entre pacotes, meu foco inicial é o WebAssembly Interface Types (WIT). Acredito que seguindo os padrões do Wasm, o SimpleScript poderá "conversar" com bibliotecas de outras linguagens sem que eu precise reconstruir todo o ecossistema do zero.

Obrigado por dar a sua opinião, isso ajuda muito a refinar o direcionamento do projeto.