Acho que a unica coisa que eu não concordo e acho que nunca vou conseguir concordar é o var. Eu uso C++ no trabalho e a porcaria do auto é uma maldição que deveria ser banida.
Eu vejo que uma das coisas mais importantes de uma linguagem é você saber o que você tá mexendo. Quais são os métodos dessa variável e por ai vai.
Mas de resto, quando eu comecei a programar, tudo isso era de fato um problema. A linguagem evoluiu e tá um absurdo de bom.
Sobre o problema de atualização, eu conheço diversas empresas que o real problema não seria a preguiça, mas sim a falta da percepção de valor nessa tarefa.
Pouquíssimas vezes os desenvolvedores, líderes técnicos e até mesmo o CTO, conseguem mostrar essa percepção de valor e até mesmo tomar essa decisão. O lado do "business" não percebe que a tecnologia também possui a sua "obsolescência".
Mas, por outro lado, eu entendo que time que tá ganhando não se mexe.
Mas se for algo novo vale muito mais a pena usar as versões mais atyalizadas.