Adicionando ao comentário do guilfer, eu estou usando hoje o https://imgur.com/ e o meu fluxo é o seguinte:

1. Eu copio a imagem para o meu clipboard / área de transferência, com um CTRL+C padrão.
2. Entro na home Imgur.
3. Faço CTRL+V e já na hora é feito o upload.
4. Copio a URL da imagem (e não da página da imagem), a que termina com .png por exemplo.
5. Crio uma tag de imagem em formato de markdown, por exemplo:

![](https://i.imgur.com/wwzMx2d.png)