Eu não manjo muito, mas o Mercado Pago tem uma API de cobrança mensal. A pessoa entra num gateway de pagamento, coloca os dados necessários e todo mês o valor é descontado automaticamente. O Mercado Pago fica com uma taxa em cima disso.
É um modelo legal pra testar.
Dá pra ligar isso com o banco de dados pra validar o pagamento. Se por algum motivo a pessoa não pagar, o sistema identifica e bloqueia o acesso, ou então limita só as partes que são pagas.
São só ideias mesmo, amigo.