Meus 2 cents:
Vou usar a palavra "SaaS", mas entenda como: SaaS, projeto, cliente ou atividade remunerada.
Primeiro ponto: SaaS nao eh filho, nao se apegue - se nao atender as expectativas, manda para a vala.
Segundo ponto: Orcamento/Budget - estabeleca um teto que voce pode gastar com o SaaS
Terceiro ponto: Minta para todos, mas nao minta para voce mesmo: as vezes voce precisa dizer a todos ao seu redor que o SaaS esta indo super bem (nao eh o ideal, mas faz parte). Mas em hipotese nenhum minta para si mesmo ou se iluda.
Quarto ponto: Nao gaste vela boa com defunto ruim: um SaaS pode virar um poco sem fundo, entao cuidado para nao colocar dinheiro sem fim de uma fonte lucrativa (p.ex. salario) so para manter o SaaS vivo. Respeite o teto (segundo ponto).
Quinto ponto: Contratos nao sao feitos para quando tudo da certo e tem dinheiro a rodo, sao feitos para quando tudo da errado e os socios apontam o dedo na cara um do outro: tenha um contrato bem feito definindo as responsabilidades de cada socio e o que acontece em caso de dissolucao da sociedade - voce monta a sociedade com a branca de neve mas quando vai separar, eh a bruxa mah que aparece para negociar.
Sexto ponto: Contabilidade separada: cada item gasto no SaaS tem de ser contabilizado (nao precisa ser para fins fiscais, mas para voce saber a quantas anda a realidade). Tuas horas entram nesta conta tambem.
Setimo ponto: Nao existe vento bom para navio sem rumo: estabeleca algumas metricas (p.ex. numero de clientes, faturamento, etc) para acompanhar se o negocio esta indo para frente ou nao. Nao eh para ser algo rigido - mas voce precisa ter uma ideia de para onde esta indo e onde quer chegar.
A analise se qualquer projeto (seja um SaaS, um cliente ou alguma atividade) deve continuar ativo eh: custo de manutencao.
Nao significa que ele esteja dando lucro ou nao, ou quanto de lucro - mas sim o custo final de mante-lo no ar.
As vezes manter custo de manter o projeto funcionando eh residual (p.ex. renovacao de dominio ou renovacao de hospedagem), entao eh mais facil.
Agora, tem projetos que o custo residual em si eh baixo, mas o custo de 'horas/homem' de atencao necessaria eh alto, entao cuidado aqui.
Tempo ? Isso varia muito, mas se com o SaaS no ar ele nao comecar a dar retorno em 3 meses, acende uma luz amarela. Uso o bom senso, mas a demora em retorno nunca eh um sinal positivo.
Deu errado ? Tudo bem, encerre a atividade, junte os cacos e parta para a proxima. Por isso o quarto ponto: para evitar que um SaaS que deu merda arruine tua vida.
Existem excecoes ? claro que sim - tem projetos que levam anos para dar retorno. Mas isso tem de estar previsto no planejamento inicial.
Ultima dica: EMPRETEC do SEBRAE - fala sobre tudo isso e mais um pouco. Eh um curso muito bom (e pratico) sobre empreendedorismo. Vale a pena.