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Em resposta a Roadmap Delphi
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A resposta do mako está bem completa. Tentando complementar um pouco:

  1. Vai no site da Embarcadero e baixa a versão CE. Pede a chave de instalação e podes usar gratuitamente (se não me engano é válida por um ano; depois tem que pedir outra). Melhor aprender na prática.

  2. A linguagem Pascal é bem simples de aprender. Pode demorar mais para conhecer as diversas classes disponíveis. Mas o ambiente é bem amigável.

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Bacana, já fiz isso, fui lá no site da Embarcadero e baixei essa versão community aí, muito bacana a empresa se preocupar com isso em disponibilizar uma versão gratuita por um bom período de tempo, lembro que antigamente quando se queria usar o Delphi, era só no piratex brabo rsrs