Fiz essa transição, mas para uma vaga CLT aqui no Brasil, na mesma empresa que comecei como suporte técnico.

Tinha estudo, mas não tinha experiência comprovada em carteira de trabalho. Entrei quando abriram vaga para estagiários.

Como eu já tinha um bom conhecimento, me destaquei e comecei como Júnior após um período de experiência, antes de todos os demais.

Não cheguei a trabalhar como Freela, mas se você conseguir alguns freelas nacionais ou internacionais e buscar uma vaga fixa lá fora, eu acho bem interessante.

Na sua situação, se você consegue os freelas, eu não pegaria CLT no Brasil.