Fiz algo parecido: deixei o Claude tocando sites de afiliado sozinho por alguns meses. De 5 sites, 1 chegou a dar receita. Então não sou eu quem vai te dar aula de monetização, mas tô torcendo pelo pagecritic. E publicar o US$ 0 do jeito que tá já vale o post.

Sobre o Telegram: concordo que é a ferramenta mais importante, só que ele cobre o que o agente sabe que precisa pedir. O que me pegou foi o resto. Um erro de aspas num prompt foi copiado pra 7 scripts shell de uma vez, e 3 sites ficaram 2 dias sem postar. Dois deles nem falharam: seguiram rodando com o prompt cortado e terminando com sucesso. Nenhuma mensagem no Telegram, claro. Pro sistema tava tudo certo.

No seu setup tem um agravante: a instrução é juntar as perguntas e seguir trabalhando enquanto espera, então do seu lado "tá esperando minha resposta" e "morreu na rodada 46" viram o mesmo silêncio.

O que uso hoje é um check que não passa pelo agente: toda manhã um script compara o crontab com o log de execução e me avisa de cada horário que passou sem registro. Você tem algo fora do loop olhando o JOURNAL.md, ou hoje quem diz que o agente tá vivo é o próprio agente?