Curiosamente, também foi feito em PHP

Pois é, PHP tem muito disso. Acredito que pela baixa barreira de entrada. É uma faca de dois gumes.

No meu caso mesmo, foi a primeira linguagem que tive contato. Sem nem saber direito o que era programação, eu já fazia pequenas alterações em um site em produção.

October CMS (para mim, uma das piores ferramentas de PHP com as quais já tive contato, é como uma mistura de Laravel com WordPress, mas com uma comunidade e documentação extremamente fracas).

Nunca tinha ouvido falar desse October CMS.

nunca pensei que duas versões de diferença pudessem me causar tanta dor de cabeça

Já vi esse mesmo problema no AngularJS. Cada versão era uma dor de cabeça para migrar. Não sei como está atualmente.

A conclusão que tirei é: mesmo que você não saiba como resolver um problema, em algum momento vai encontrar a solução, só precisa ter paciência e boas xicaras de café.

Exatamente. Sempre tem uma solução. A pergunta é se vale a pena investir nela.