Concordo que escala é onde o problema aparece. Em componentes complexos a lista de classes cresce rápido e fica difícil de ler. O que funcionou pra mim foi componentizar agressivamente: as classes ficam no componente, não espalhadas pelo template. Com isso você troca uma lista enorme por um nome semântico, que é exatamente o que o Tailwind puro não te dá. Em designs muito customizados você de fato acaba lutando contra o sistema em vez de trabalhar com ele, e aí CSS puro ou CSS Modules faz mais sentido. Qual tipo de projeto foi onde você sentiu mais esse problema: sistema interno ou produto com design muito específico?