Meu meio centavo, recomendo você procurar serviços tipo Clicksign, Docusign ou Zapsign, existem diversos signs da vida que fornecem serviço de API para assinatura de documentos válida, mas basicamente eles fazem um hash assinado do arquivo com um certificado A1 do ICP, o que vc pode fazer é um script ou sistema que faça a "assinatura" ou hash utilizando o certificado A1 o que sairia mais barato porque você teria uma quantidade ilimitada de arquivos pra assinar por um valor fixo anual.
Na minha experiencia o que vale mais a pena por ser mais fácil é usar um desses serviços por que você teria que disponibilizar um serviço pra validar a sua assinatura e teria que manter ele disponível.
Dito isso o Zapsign é mais fácil de integrar a API é mais simples, porém é mais caro.
O mais barato é o Clicksign mas a integração exige mais chamadas a API deles.
Edit.:
Sobre as notas fiscais, vc tem duas alternativas, integrar diretamente com o sefaz ou utilizar uma api, integração com o sefaz é WEBService SOAP, https://www.nfe.fazenda.gov.br/portal/principal.aspx
No seu caso eu acredito que seja nota fiscal de serviço, ai depende de cada prefeitura, notas de serviço sempre são responsabilidade do município e de produtos são dos estados.
município geralmente também usa o padrão SOAP você teria que consultar o seu município, geralmente são sistemas terceiros e disponibilizam a doc no próprio site, mas se não tiver lá lhe desejo sorte, dito isso vale consultar um serviço também de API REST de NFS-e que é a Nota fiscal de serviço eletrônica, já usei o https://focusnfe.com.br/ hoje em dia integro com as prefeituras diretamente.
Edit 2, lembrei de um emissor também que eu usava antigamente mas ele só funciona no windows, vc teria que ter um servidor windows ou deixar executando em sua máquina, mas ele facilita bastante e é free https://inside.unimake.com.br/uninfe e integra com a maioria das prefeituras