Acredito que a resposta que você busca está muito mais relacionada ao seus objetivos e gostos do que nas tecnologias.
Eu sei que é clichê, mas você realmente precisa entender primeiramente o que você gosta (às vezes o que você não gosta. Não faz sentido eu falar para você queDesenvolvimento Web é a melhor área se você não sente tesão em fazer sites.
Talvez o Desenvolvimento Web seja a área mais em alta e mais "fácil" de entrar no momento, mas e tu gostar mais de mobile? Ou de embarcados? Aplicativos desktop? >Eu< não vejo sentido em entrar numa área que tu não gosta (mas entendo se o fizer por necessidade).
Outra questão é você levantar parâmetros que são relevantes pra ti:
- Qual área vai me empregar mais rapidamente?
- Qual área/tecnologia paga o que eu gostaria de ganhar?
- Qual área/tecnologia facilitará pra me tirar do país (ou ser nômade)?
- Qual área/tecnologia possui grande comunidade open source?
- e por ai vai...
Você precisa identificar os parâmetros relevantes pra ti primeiro e depois pesquisar qual área/tecnologia se encaixa.