Primeiramente parabéns pela iniciativa, não é fácil encarar tudo isso sozinho.

O seu material é bem interessante visualmente, isso enche os olhos quando analisado por um futuro cliente - a maioria não vai querer saber qual tecnologia está usando ou se está com código bem feito - vai querer que seja bonito e funcional para o usuário que visitar.

A indicação de alguém que comprou seu trabalho sempre vai ser muito valiosa na decisão de alguém que está no escuro ou na dúvida.
Acredito que o seu foco inicial seja escritórios pequenos, que ainda não possuem sites ou que possuam mas esteja muito desatualizado - com aquele visual anos 90 - localizar alguns através do google maps pode ser bem fácil e sem custo. Oferecer no pacote uma repaginada no perfil do google pode ser um adendo no pacote.

Para clientes em locais próximos, você pode realizar uma visita em determinado momento - considerando o tipo de cliente, tenha uma apresentação e comportamento formal e profissional - um curso de oratória ou de vendas pode facilitar bastante.
Uma alternativa ao longo do tempo é encontrar um vendedor que faça essa parte.

Do meu ponto de vista os pacotes de assinatura sempre serão mais vantajosos, considerando que tu vai ter uma renda recorrente e, mantendo o maior número de clientes ao longo do tempo, será maior a cada novo cliente adquirido - Porém, esteja ciente que haverá manutenção recorrente.
Também avalie elaborar um contrato para cada negócio fechado.

Esse é meu ponto de vista, acho que eu começaria por aí.
Boa sorte.