Pra mim, documentação faz parte do código-fonte. Porque a longo prazo, é a única coisa que será mantida, atualizada e consultada. Então, toda documentação do projeto é registrada como comentários ou mesmo arquivos README (e outros .md) dentro do repositório.

Algumas vezes será gerada documentação de API, como JavaDoc, mas sempre do repositório para fora. Um script de build gera o HTML, e publica na web. Com um único ponto de atenção (repo), fica bem mais prático manter tudo atualizado.

Outros artefatos que não sejam considerados código, como documentos, planilhas, imagens, etc, ficam no diretório docs/, dentro do mesmo repositório. Mas seria apenas para registro histórico, ou fins de auditoria. Qualquer coisa mantida fora do repositório, um diretório compartilhado na rede, por exemplo, não será atualizado no médio prazo. Quem diz que atualiza, em minha experiência, está iludido ou mentindo.