Seu problema é unicamente falta de costume.

Imagina o seguinte. Vc aprendeu a dirigir carro manual qndo tirou carteira, mas vc começou usar carro automático por longos anos. E do nada um dia vc precisa dirigir carro manual. Vc sabe dirigir carro e aprendeu a dirigir carro manual, como vc não conseguiria dirigir um carro manual? Simples, pq vc não acostumou a usar a embreagem no seu dia-a-dia durante todos esses anos, ou se conseguir, será daquele modo capenga q morre o carro a cada esquina.

É a msm coisa, vc sabe o básico de como tipar, msm q vc não tenha começado pelo typescript. Mas se vc não usa, vai continuar sendo algo estranho, algo difícil de iniciar o uso, algo q vc acaba não querendo fazer no seu dia-a-dia pq te incomoda e vc sempre irá buscar pelo alternativo.

Então assim, se vc quer msm migrar, eu recomendo q vc se ambiente com o typescript. Imagino q vc já tenha bte experiência, então só pega aqueles cursos básicos gratuitos q vc acha em internet pra primeiro vc estar a par do q tem nessa linguagem. Sim, pegar o básico msm pq o intuito é vc ter noção do q a linguagem oferece e não pra ficar pró nela. E lembre cursos sobre o typescript, e nada de cursos web usando typescript, esses são outros focos q não servirão com propósito de ambientação da linguagem. Depois faça alguns exercícios de algoritmos tipo desses do Beecrowd, ou similares, apenas pra vc exercitar a linguagem e se acostumar com ela.
Vc tbm pode usar no seu trabalho ou projetos pessoais ou em qqr outra coisa q use constantemente, pois o segredo é usar bastante para se ambientar com a tecnologia.

Agora assim se vc não fizer nada pra se acostumar com ela, é aquela, se vc não plantar, adubar e regar não espere q ela de frutos.