Boa pergunta. O marcador funciona como uma assinatura de "já passei aqui": se o CLI encontra o espresso-notify:begin no arquivo, ele considera o passo feito e não toca no bloco. Então o que você editar entre os marcadores fica como você deixou na próxima execução. O CLI nunca reescreve nem "corrige" o que está lá dentro.

Isso vem de uma regra mais geral do writer: um patch só pode adicionar linhas. Antes de gravar, ele confere se o texto novo contém todas as linhas antigas, na mesma ordem. Se não contém, não grava nada.

Sobre o diff, concordo, e é bem perto do que fizemos:

• o --dry-run imprime exatamente as linhas que seriam adicionadas, sem escrever nada;
• um arquivo nativo fora do formato do template fica como está, e o CLI imprime o passo para você aplicar.

Você já usou alguma ferramenta que mostra o diff e pede confirmação linha a linha? Fiquei curioso sobre como ela trata arquivo com CRLF.