Cara, depende muito de onde você está trabalhando e suas perspectivas para o futuro.
Eu virei sócio em uma software house e o mercado na minha região não valoriza tanto o diploma, algo que tem ocorrido com mais frequencia nas grandes empresas também.
Se você pretende ter uma carreira dando aula na faculdade futuramente, quer o diploma para poder colocar no linkedin ou quer aprender algo novo, mas não quer estudar sozinho e por conta própria, ai acho que compensa fazer uma pós.

Isto é algo bem relativo, depende igual falei ali em cima, do seu trabalho atual, perspectiva de futuro e região onde trabalha.
Alguém mais pensa assim?