Essa é uma parte difícil mesmo. O equilibrio seria focar nos recursos que complementariam um Linkedin Premium por exemplo e não se mostrar como nova opção.

Partindo dessa premissa, eu colocaria parte dos recursos do Pro no Premium (com qtd limitada) -> aumentaria o valor e deixaria o Pro apenas com a qtd maior. Os usuários vão achar mais vantajoso optar pelo plano intermediário e isso pode gerar mais conversões. Pq sinceramente, acho dificil alguém pagar o valor do Pro, que até entrega mais. Porém deve usar no máximo 1 ou 2 meses apenas, e escolher o Premium, parece pouco vantajoso em relação ao Gratuito.

Claro, é apenas uma percepção e hipótese minha. Importante avaliar a jornada do seu usuário/visitante, pegar feedbacks e testar. Essa é a fase que o teste tem risco baixo. E se encontrar um modelo legal, vc aumenta a tx de conversão e monetiza bem. Pq entregar valor pro usuario.

Sou dev nas horas vagas só, rs. Atuo com mais com gestão e produtos, se quiser trocar mais ideias, me chama no X.