Vamos lá, vou te passar o meu relato, de alguém que tenta estar por dentro da tecnologia, mas não programa.

No ano passado eu fui encarregado, de acompanhar um projeto que já estava em desenvolvimento por 4 anos, por conta do orçamento limitado, mas o desenvolvimento era baseado em horas mensais, um valor máximo, e correu tudo bem, mas foi crescendo com o tempo, e mudando, chegou um momento que o contrato de horas, já não era mais vantajoso pra empresa, o dev sempre estimou o total de horas de um determinado módulo, mas como existia um valor máximo de horas mensais, ele estimava quantos meses levaria pra ficar pronto.

Eu tive grande dificuldade, pois nunca existiu um roadmap, dos módulos, então foi uma das primeiras coisas que eu fiz, e mesmo assim, chega um momento em que as horas não fazem muito sentido, o ideal seria mesmo por módulo, por fase, que seja.

Resumindo, tudo isso aconteceu pois nós aqui na empresa, não entendíamos de software, não pelo menos da arquitetura, então sugiro que você crie um roadmap, algo explicando como funciona, e não sei como você mensurou o custo disso, mas agora é hora de sentar a mesa, e explicar que não são peças de lego que você encaixa, ou tira, você começou algo web, e pra ele se tornar desktop, melhor começar do zero.