CSS puro é fácil, não entendo esse fetiche com abstração de classes. Tailwind é só mais uma documentação pra ler de algo que já existia, que é o CSS inline. O bootstrap ainda tem uma justificativa que é de fato um "boostrap", realmente aumenta a produtividade, mas p código não fica bom e a UI não é tão personalizada, logo é ótimo para amadores.
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O paralelo com CSS inline é o que os críticos mais usam, e tem fundamento. A diferença prática é que Tailwind adiciona um design system por baixo: você não escreve margin: 14px arbitrário, escreve m-3.5 que respeita os tokens configurados. O resultado é consistência quase automática sem precisar de disciplina extra para seguir guia de estilos. Mas o argumento de que é só documentação extra é válido para quem já tem disciplina com CSS puro e trabalha com design system próprio. Bootstrap como boostrap faz sentido, mas os dois têm propósito diferente do Tailwind. Você usa algum sistema de tokens no CSS puro, ou vai no feeling mesmo?