O paralelo com CSS inline é o que os críticos mais usam, e tem fundamento. A diferença prática é que Tailwind adiciona um design system por baixo: você não escreve margin: 14px arbitrário, escreve m-3.5 que respeita os tokens configurados. O resultado é consistência quase automática sem precisar de disciplina extra para seguir guia de estilos. Mas o argumento de que é só documentação extra é válido para quem já tem disciplina com CSS puro e trabalha com design system próprio. Bootstrap como boostrap faz sentido, mas os dois têm propósito diferente do Tailwind. Você usa algum sistema de tokens no CSS puro, ou vai no feeling mesmo?
Respondendo a "CSS puro é fácil, não entendo esse fetiche com..." dentro da publicação Tailwind CSS: produtividade real ou bagunça de classe disfarçada?
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Não é questão de disciplina, é questão de dominar a ferramenta, igual com qualquer linguagem. É muito raro alguém que se dedique minimamente ao CSS, desde o dia 0 as pessoas estão procurando algum framework, não têm contato real com CSS, e acaba não desenvolvendo a habilidade. E pra fazer o sistema de tokens é muito simples, o CSS tem variáveis, ex: --bg-color. Eu crio um arquivo declarando todas as variáveis e depois só vou usando onde preciso, igual faria em uma linguagem de programação.