É uma ideia bastante interessante. Transformar o vício na possibilidade de construção de um hábito benéfico (somente na remoção do vício mesmo).
Tem muitas questões a serem resolvidas como o outro amigo comentou, eu não usaria sozinho porque não acho bacana colocar dinheiro em algo, mesmo que eu faça tudo para não perder, mas talvez uma aposta em grupo (mesmo desconhecidos), talvez fosse um pouco interessante.

Por exemplo, se eu vir que tem 10k de pessoas apostando que não vão fumar por 1 mês e eu fumo (não é o caso, só um exemplo), eu talvez fosse querer participar, mas somente se eu ganhasse algo junto. Só remover um vício ou conquistar um hábito bom não vai atrair tantas pessoas, então seria interessante adicionar um prêmio real (tipo, fique 1 ano sem fumar e ganhe um iphone. Iria chover gente querendo, mas também teriam pessoas tentando forjar)