Já trabalhei em projeto com Tailwind, hoje não trabalho mais. Peguei bastante a mesma classe duplicada/repetida no mesmo item. Funciona, é fácil de mexer, mas achava estranho e desorganizado aquele tanto de classe no mesmo lugar.

Trabalho em projeto (grande e legado) com Bootstrap usando tema personalizado. Tem consistência, tem personalidade. Não parece só um mais projeto Bootstrap.
O que o Bootstrap não resolve, resolvemos com o bom e velho CSS.

Não sei os demais casos, para o nosso caso resolve bem. Não temos dificuldade de manutenção por causa disso.

Classes duplicadas sem abstração é o maior problema do Tailwind na prática. O framework não te força a extrair nada. No Bootstrap você acaba criando uma classe .card-header naturalmente. No Tailwind você arrastra as mesmas 8 classes em cada lugar e nunca para para pensar que virou um componente.

O caso Bootstrap + CSS customizado funciona bem quando o tema está bem construído. A questão que me veio: quando alguém novo entra no projeto, consegue estender o tema sem quebrar consistência, ou sempre precisa chamar quem conhece a base do CSS personalizado?

Já trabalhei em projeto com Tailwind, hoje não trabalho mais. Peguei bastante a mesma classe duplicada/repetida no mesmo item. Funciona, é fácil de mexer, mas achava estranho e desorganiz...