Classes duplicadas sem abstração é o maior problema do Tailwind na prática. O framework não te força a extrair nada. No Bootstrap você acaba criando uma classe .card-header naturalmente. No Tailwind você arrastra as mesmas 8 classes em cada lugar e nunca para para pensar que virou um componente.

O caso Bootstrap + CSS customizado funciona bem quando o tema está bem construído. A questão que me veio: quando alguém novo entra no projeto, consegue estender o tema sem quebrar consistência, ou sempre precisa chamar quem conhece a base do CSS personalizado?