Fala, Rafa! Até criei uma conta pra responder aqui pq achei a postagem interessante.
Vejo que a questão principal aqui nem é o produto em si, mas justamente o que vc mencionou: marketing. Mais especificamente, a estratégia de GTM pro seu produto. Gerar contrato não sustenta assinatura B2C pq que quem aluga a casa 2x no mês (ou pouco mais que isso) nem sempre vai querer pagar uma mensalidade ou já conseguiu resovler isso por conta própria.
Vc tentou vender pro locador casual mas talvez o cliente real (seu ICP) é o administrador de imóveis de temporada ou o corretor autônomo que gerencia diversos imóveis e perde horas por semana copiando e colando dados. Talvez valha a pena repensar o escopo e a partir disso, definir um funil básico de divulgação - adianto que no primeiro momento talvez a prospecção na unha seja o mais indicado.