o pattern matching do python é absurdamente poderoso, você consegue validar absolutamente qualquer coisa que você pode imaginar.

o python possui operador ternário: x if condition else y. Se tu tá usando ternário pra algo além de uma coisa ou outra, você está errado e não deveria estar fazendo isso.

colaescing operator realmente faz falta.

Mal planejamento de retrocompatibilidade: É isso que se chama breaking changes. quando você evolui da 2.x.x para 3.x.x as mudanças quebram a compatibilidade, manja? é assim que funciona kkkkk, qual a surpresa?

Sobre o gerenciador de pacotes. Se te incomoda use outro gerenciador, o python tem vários. pip serve tranquilamente pra projetos pequenos/médios. Só saber usar.

Sobre o python não ser verdadeiramente multi-thread, esse assunto ja é antigo e o python está mudando, o problema é que as libs foram criadas usando esse bloqueio do interpretador para deixar seguro o acesso à shared states. Se fosse simples só desligar o bloqueio, isso teria sido feito à anos.

baixa verbosidade: não entendi se isso é uma critica ou um elogio

Ninguém, absolutamente ninguém está surpreso que o python é um frontend de outras linguagens.

Lentidão de startup, tu vai ter isso em absolutamente qualquer projeto de qualquer linguagem. Compila um projeto em rust, go, etc. Vai ser lento igual ou até mais. A gente até pode discutir sobre o startup em ambientes produtivos, mas se tu precisa construir e destruir o ambiente na sua maquina, tu vai ter um baita trabalho com qualquer linguagem. Até pode ser mais rápido em alguma linguagem compilada, porém eu duvido que no mesmo tempo gasto, tu consiga ser mais produtivo do que em python.(A não ser que tu seja um idoso com 50 anos de C).

O python tem varios type checkers pra você usar, tu deveria dar uma estudada. O sistema de tipagens do python está ficando cada vez mais robusto. Se tu precisa daquelas mensagens visuais que um lsp mostra no editor quando há incompatibilidade de tipos, tu consegue isso facilmente em python.

Mutação da estrutura de classes: ou você sabe o que está fazendo ou você não sabe. É assim que o python pensa.

pra finalizar a questão da tipagem: tu quer fazer um script simples? não coloque tipos. quer fazer um sistema mais complexos? coloque tipos. Simples assim.