Sobre a primeira pergunta: pra equipe pequena acho o administrador de recuperação aceitável, ainda mais avisando na tela. Talvez desse pra dividir o segredo de recuperação entre duas ou três pessoas (Shamir, 2 de 3), assim ninguém decifra DM sozinho.

Uma coisa que eu colocaria na spec é o problema de sempre de E2E na web: quem entrega o JS é o próprio servidor. Se a VPS for comprometida, dá pra servir um bundle alterado que manda as chaves pra fora e o usuário nem percebe. No navegador não tem solução perfeita, mas publicar o hash de cada build com um jeito de conferir já ajuda, e um cliente desktop com atualização assinada resolve melhor pra quem quiser.