Fala cara, que bom que gostou.
Sim, usei flask para esse projeto pela facilidade de juntar back e front.
As maiores dificuldades foram realmente na hora que fazer coisas que fogem do padrão. Criar gráficos para relatórios, sistema de autenticação e principalmente o sistema de assinatura que precisa de várias validações.
Mas não é nada impossível, se tem algo pra desenvolver é bom tirar do papel o quanto antes. Vale a pena. Abraço