Te entendo bem.
Estou na mesma situação, mas aqui na minha software house estamos fazendo o seguinte:
Mantendo o software legado e criando novos softwares para serem alternativas ao legado e futuramente substituir ele.

Nosso ERP desktop funciona desde 2009+- e tem recebido atualizações, está funcionando e vai continuar por um bom tempo, mas não atende a alguns requisitos dos novos clientes que é ser web/mobile.
Temos clientes hoje que não querem partir para um software web, querem continuar com o desktop em rede. Para estes clientes vamos continuar atendendo, mas para os novos estamos desenvolvendo um software web com os mesmos recursos e até mais que o legado. Desta forma vamos ter duas soluções parecidas para públicos alvo diferente.

Você deveria pensar em fazer algo parecido.

É uma forma de resolver o problema, praticamente dividiram em duas empresas, cada uma cos seus próprios custos. Tem maneiras melhores de resolver isso, dá um pouco mais de trabalho no começo, pode ter que fazer algumas concessões, mas o ganho no longo prazo é enorme.

Te entendo bem. Estou na mesma situação, mas aqui na minha software house estamos fazendo o seguinte: Mantendo o software legado e criando novos softwares para serem alternativas ao legad...