Meus 2 cents...
Estou desenvolvendo um software desktop complexo para um determinado nicho profissional há alguns anos, e para lançar ele no mercado preciso de uma estrutura com custos recorrentes - CNPJ, Contador, codesign macOS/Windows, etc.
O modelo mais viável é cobrar por assinatura, no meu caso vou optar por assinaturas de um ano, quem realmente precisa do software vai renovar sem nem pensar, e estes que vão sustentar o negócio durante alguns anos a medida que o software atinge seu mercado potencial.
Difícil montar um modelo de negócios baseado em licenças perpétuas para softwares complexos, para algo mais simples a empresa simplesmente lança vários produtos, porém e para softwares mais robustos? Me parece que há um motivo claro pela migração para estes modelos.