Pra reativar o anuncio, é interessante o usuário ser obrigado a editar/revisar as informações.

Digo isso porque muito usuário peca nisso e depois não entende porque não teve o resultado almejado.

Outro ponto é a questão de volta e meia perguntar ao proprietário se ele já alugou/vendeu, o que ajudou ele a chegar no resultado positivo.

Volta e meia perguntaf também ao usuário que busca o que ele quer, como melhor o ajudar...

Com isso tu já irá possuir uma base de dados rica que melhor irá lhe direcionar a melhorar a ferramenta.