Mandou bem demais nessa! Esse é um dos maiores problemas em plataformas de imóveis: anúncios desatualizados.
A gente já está desenhando um mecanismo de renovação automática + lembrete ao anunciante. A ideia é simples:
Todo anúncio tem um prazo de validade de 1 mês, mas como estamos na fase inicial do projeto, só o proximo ano iremos aplicar isso;
Antes de expirar, o dono recebe notificação para renovar;
Se não renovar, o anúncio sai do ar para não gerar frustração em quem busca.
Pra reativar o anuncio, é interessante o usuário ser obrigado a editar/revisar as informações.
Digo isso porque muito usuário peca nisso e depois não entende porque não teve o resultado almejado.
Outro ponto é a questão de volta e meia perguntar ao proprietário se ele já alugou/vendeu, o que ajudou ele a chegar no resultado positivo.
Volta e meia perguntaf também ao usuário que busca o que ele quer, como melhor o ajudar...
Com isso tu já irá possuir uma base de dados rica que melhor irá lhe direcionar a melhorar a ferramenta.