Isso não parece fazer muito sentido. CTO é uma atividade pesada, que exige muito empenho e comprometimento, a pessoa mal dá conta de fazer para uma empresa, quanto mais para outras. Se a empresa pode só para uma parte então ela não precisa de um CTO. Eu tentaria algo um pouco menos ambicioso, aí pode dar certo, eu mesmo já pensei em algo assim, se você conseguir e não der conta da demanda, entre em contato comigo.
S2
Farei algo que muitos pedem para aprender a programar corretamente, gratuitamente (não vendo nada, é retribuição na minha aposentadoria) (links aqui no perfil também).