Não sei se foi os ramos que trabalhei (primeiro a área de turismo e hotelaria, agora atuo com softwares comerciais e emissores fiscais, contábeis e trabalhistas), mais sempre a documentação é feita ANTES da execução física.
Ou seja, primeiro, é feito toda a etapa de projeto, impactos no software e nas rotinas de trabalho, esse trabalho é feito pelo engenheiro de software, no segmento fiscal e trabalhista a grande parte do trabalho vem de exigências, leis e normativas que tem que obrigatoriamente serem seguidas, então, não tem muito como fugir, a documentação vem e temos o prazo para a adaptação do software.
Já nas demais, é mais permissivo, e a diretoria, gestão de produto e gestão técnica se alinham, no que será feito, é feito o planejamento e cronograma e segue o trabalho. Porém, sempre as fases iniciais são o projeto, analise de risco, impacto, documentação e execução.
Ou seja, durante o projeto, já fazemos as devidas atualizações da documentação técnica e operacional, nunca uma tabela ou estrutura seria criado ou atualizado sem que a documentação tenha sido APROVADA ANTES, ou seja, a fonte da verdade é SEMPRE o projeto técnico.
Não existe falta de tempo, pois dentro do cronograma já existe o numero de horas do ou dos profissionais que vão trabalhar as documentações do usuário, dos times de desenvolvimento e a documentação técnica da equipe de projeto.
No meu caso, algumas regras fiscais acabam mesmo entrando DEPOIS, sendo implementadas primeiro e um bom controle dessas sprints tem que ser feito, e extremamente documentado. Perder o controle ou deixar de atualizar não é nem de longe uma alternativa.
No segmento de turismo, a documentação existia, e era sempre atualizada, mesmo com um rigor menor, sempre o time de engenharia era o responsável pela sua atualização, e na pior situação a sprint era entregue JUNTO com a atualização, ou seja, a atualização de documentação é parte do trabalho, e a tarefa só é concluída se todas as suas partes também são.
Esperava ver outros relatos, mais acredito que a grande maioria segue essa regra.... a não ser empresas menores que acabam tendo maiores sobrecargas e deixam de lado pontos importantes para priorizar a maquiagem, a grande maioria das que trabalhei nos últimos 25a mantem tudo muito bem documentado. Algumas que não tinham isso mais cedo ou mais tarde descobriram que é um investimento, e que poupa tempo de trabalho e custos financeiros.