Cara, que relato INCRÍVEL. É exatamente isso que estou tentando entender: quem já passou por essa dor na prática.
Alguns pontos que me chamaram atenção:
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Mercado Pago com "pegadinhas": você já testou AbacatePay ou Asaas? Duas sugestões que recebi aqui nos comentários. Asaas inclusive resolve pagamento + NF-e junto (se funcionar bem, seria a combinação ideal).
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NF-e como "maior pesadelo": todo mundo confirma isso. Estou inclinado a fazer wrapper de APIs especializadas (tipo Focus NFe, Nuvem Fiscal, ou o próprio Asaas) ao invés de tentar implementar do zero.
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Django + Next.js é uma combinação robusta. Curioso: você considerou algum boilerplate quando começou ou foi tudo do zero?
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"Quase desisti 3 vezes": isso é o sinal mais forte de que a dor é real. Se alguém que sabe o que está fazendo quase desistiu, imagina quem está começando.
Adoraria trocar ideia sobre os desafios. Se quiser me encontrar: @ZilvoApp no X ou zilvo.com.br
Valeu demais pelo feedback!